In verband met leerproblemen ontwikkelde Hendrik de Vries zich na de lagere school autodidactisch in talen, tekenen en dichten. Hij was bevriend met Wobbe Alkema, Johan Faber en Jan van der Zee. Vriendschappen die een stimulans vormden voor zijn artistieke ontwikkeling. In 1920 verscheen zijn eerste dichtbundel, De Nacht. Zijn vroege schilderwerk is expressionistisch getint in een donker coloriet. Zijn kennismaking met het werk van De Goya, Spanje en de Spaanse cultuur stimuleerden hem, zoals hij dat al in zijn jeugd deed, fantastische en demonische fantasieën te schilderen. Sporen daarvan zijn later te herkennen in zijn poëzie (Tovertuin, 1946). Zo was Hendrik de Vries een kunstenaar van de innerlijke verbeelding die nooit direct naar de natuur werkte. Na de dood van zijn ouders trouwde hij in 1946 met Riek van der Zee, waarna hij later zeer actief werd als kunst- en poëziecriticus. Hij zegde, als eenling die zich vervreemd voelde van de vereniging, zijn lidmaatschap van De Ploeg op in 1972.