Als autodidact ontwikkelt Boele Bregman in de jaren vijftig een figuratieve wijze van werken die zich wel verstaat met de kunst van zijn tijd, maar die zich door zijn eigenzinnige en oorspronkelijke - aan het naïeve grenzende - karakter toch duidelijk onderscheidt. Aanvankelijk schildert Bregman melancholische droomwerelden, waarin hij al dan niet zelf figureert om tegen het einde van de jaren vijftig een naar de abstractie tenderende stijl te ontwikkelen met decoratieve (en monumentale) kwaliteiten. In de loop van de jaren zestig lijkt hij vervolgens met een reeks heftige en geëangageerde schilderijen te willen afrekenen met de poëtische aspecten van zijn eerdere schilderijen. Herinneringen aan de oorlog en actuele maatschappelijke omstandigheden verwerkt hij onder andere in woest geschilderde angstbeelden en getormenteerde tronies van dragers van gezag. Ten slotte vindt zijn schilderen nieuwe rust in een reeks in pasteltinten en met aandacht geschilderde stillevens. Maar ook in die laatste fase van zijn kunstenaarschap heeft zijn thematiek alles van doen met verlangen naar vrijheid en geborgenheid, met angst en dreiging, en met de kwetsbaarheid en onvolkomenheid van het leven.